Supramolecular Liquid Crystals Based on Cyclo[8]pyrrole

Stępień, M.; Donnio, B.; Sessler, J. L.
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1431-1435 | view at publisher's site

It stacks up nicely: Exposure of dihydrogen sulfate salts of appropriately substituted cyclo[8]pyrroles to electron-deficient acceptor molecules gives discotic liquid crystals. The columnar mesophase structures are stabilized by electron-donor/electron-acceptor interactions (see picture; red: trinitrobenzene, green: cyclo[8]pyrrole cores, yellow: sulfate ions, gray: volume occupied by the substituents).

Hochstapler: Die Sulfate diprotonierter substituierter Cyclo[8]pyrrole bilden zusammen mit elektronarmen Acceptorverbindungen diskotische Flüssigkristalle. Die kolumnaren Mesophasen (siehe Bild; rot: Trinitrobenzol, grün: Cyclo[8]pyrrol-Einheiten, gelb: Sulfationen, grau: von den Substituenten ausgefüllter Raum) werden durch Elektronendonor-Elektronenacceptor-Wechselwirkungen stabilisiert.