Expanded porphyrin with a split personality: A Hückel-Möbius aromaticity switch

Stępień, M.; Latos-Grażyński, L.; Sprutta, N.; Chwalisz, P.; Szterenberg, L.
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7869–7873 | view at publisher's site

Dual identity: It takes a single phenylene twist to reveal the dichotomous nature of a di-para-benzihexaphyrin (see picture; phenylene rings highlighted in red). This expanded porphyrinoid switches between Hückel and Möbius topologies in an unusual solvent- and temperature-dependent equilibrium. Each of the two incarnations of the macrocycle has its own unmistakable spectral signature.

Doppelidentität: Es braucht eine einzige Phenylenverdrillung, um den dichotomen Charakter eines Di-para-benzihexaphyrins offenkundig zu machen (siehe Bild; Phenylenringe in Rot). Dieses expandierte Porphyrinoid schaltet in einem ungewöhnlichen lösungsmittel- und temperaturabhängigen Gleichgewicht zwischen Hückel- und Möbius-Topologien. Jede der beiden Ausprägungen des Makrocyclus hat ihre eigene unverwechselbare spektrale Signatur.